晚上问候暗恋的男人，可以采用以下几种方式：

短信或聊天软件撩：在晚上结束通话或聊天时，可以发一条暧昧的短信或者留言，让他在睡觉前一直想着你。例如：“晚安，好梦，今晚你会梦到我吗？”1

撒娇式撩：男人对于女人的撒娇是没有抵抗力的，你可以在他面前娇羞地问他：“如果我晚上突然想你了，你会怎么做呢？”1

调情式撩：你可以发一条带有调情意味的短信或者留言，例如：“你猜我现在在干嘛呢？穿着你喜欢的那条裙子，看着你送我的礼物，想象着如果是你在我身边会是什么感觉。